Le capitaine John Cadman a établi le premier service de ferry commercial à travers le port de Sydney en 1815, onze ans avant même la rédaction du premier appel d'offres pour le pont du port.
Pendant deux siècles, le port a été l'artère active de la ville — transport de bagnards, exportation de laine, déploiement naval, navettes entre les rives — et ce n'est qu'au cours des quatre dernières décennies que la navigation de plaisance a remplacé le tonnage de fret comme activité déterminante de la voie navigable. Les croisières au coucher du soleil d'aujourd'hui suivent les routes maritimes tracées par les navires à charbon et les clippers qui reliaient autrefois Sydney à Shanghai et San Francisco.
La géographie du port crée un amphithéâtre naturel pour observer le crépuscule. Les promontoires de grès à North Head et South Head encadrent une vallée fluviale immergée qui s'étend sur vingt kilomètres à l'intérieur des terres, avec 240 kilomètres de rivage découpés en criques, baies et bras de mer. Alors que le soleil descend derrière les banlieues ouest, la lumière se réfracte à travers la brume maritime — conséquence des aérosols salins et de la prolifération du plancton — transformant le ciel en bronze, puis en violet, puis en indigo. Le Sydney Harbour Bridge, inauguré en 1932 après neuf ans de construction, devient une silhouette contre ce dégradé, ses 52 800 tonnes d'acier se réduisant à une seule arche noire. Les voiles de l'opéra, recouvertes de 1 056 006 tuiles fabriquées en Suède, passent du blanc à l'ambre puis à l'ombre en vingt minutes.
Les croisières modernes partent de Circular Quay, la crique bordée de grès où la Première Flotte a jeté l'ancre en 1788. Cinq types de navires proposent des départs au crépuscule : catamarans à pont ouvert, grands voiliers en bois, bateaux de croisière avec dîner aux parois vitrées, ferries historiques et yachts à mât unique. Les itinéraires varient — certains font le tour de Fort Denison, l'île fortifiée construite en 1857 pour se protéger contre une invasion russe ; d'autres passent sous le pylône sud du pont, où le dégagement tombe à cinquante-sept mètres à marée haute. Tous les départs calent leur retour sur l'orientation ouest du soleil couchant, positionnant les passagers pour des lignes de vue dégagées vers les gratte-ciel de la ville alors que le crépuscule s'installe sur Darling Harbour.
Le statut du port en tant que port commercial persiste. Les porte-conteneurs font toujours la queue à l'entrée du port ; les bateaux pilotes escortent les pétroliers à travers le canal de navigation ; la base navale de Garden Island exploite des frégates lance-missiles et des navires de ravitaillement. Une croisière au crépuscule à Sydney occupe la même eau que ces mouvements industriels, se faufilant entre les cargos amarrés et les ferries qui rentrent au port alors que la lumière du jour faiblit et que les lumières du port s'activent successivement — arche du pont, parvis de l'opéra, terminaux de Circular Quay, tours de bureaux le long de la rive nord.
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