Il capitano John Cadman istituì il primo servizio di traghetti commerciali attraverso il porto di Sydney nel 1815, undici anni prima che fosse redatto il primo bando per il ponte del porto dell'insediamento.
Per due secoli, il porto è stato l'arteria vitale della città — trasporto di detenuti, esportazione di lana, schieramento navale, pendolarismo attraverso il porto — e solo negli ultimi quattro decenni la navigazione ricreativa ha sostituito il tonnellaggio delle merci come attività distintiva del corso d'acqua. Le crociere al tramonto odierne seguono rotte commerciali tracciate da piroscafi a carbone e navi clipper che un tempo collegavano Sydney a Shanghai e San Francisco.
La geografia del porto crea un anfiteatro naturale per l'osservazione del crepuscolo. I promontori di arenaria a North Head e South Head incorniciano una valle fluviale sommersa che si estende per venti chilometri nell'entroterra, con 240 chilometri di litorale suddivisi in calette, baie e insenature tributarie. Mentre il sole cala dietro i sobborghi occidentali, la luce si rifrange attraverso la foschia marittima — una conseguenza dell'aerosol salino e della fioritura del plancton — trasformando il cielo in bronzo, poi viola, poi indaco. L'Harbour Bridge di Sydney, inaugurato nel 1932 dopo nove anni di costruzione, diventa una silhouette contro questa sfumatura, le sue 52.800 tonnellate di acciaio si riducono a un unico arco nero. Le vele dell'Opera House, rivestite con 1.056.006 piastrelle fabbricate in Svezia, virano dal bianco all'ambra fino all'ombra in venti minuti.
Le moderne crociere nel porto partono da Circular Quay, la baia circondata da arenaria dove la First Fleet gettò l'ancora nel 1788. Cinque tipi di imbarcazioni operano partenze al tramonto: catamarani a ponte aperto, velieri in legno con vele funzionanti, crociere con cena dalle pareti di vetro, traghetti storici e yacht a singolo albero. Le rotte variano — alcune circumnavigano Fort Denison, l'isola fortificata costruita nel 1857 per difendersi dall'invasione russa; altre passano sotto il pilone meridionale del ponte, dove l'altezza libera scende a cinquantasette metri con l'alta marea. Tutte le partenze sincronizzano il loro ritorno con la direzione occidentale del sole al tramonto, posizionando i passeggeri per linee di vista libere verso lo skyline della città mentre il crepuscolo scende su Darling Harbour.
Lo status del porto come scalo commerciale persiste. Navi portacontainer sono ancora in fila alle bocche del porto; navi pilota scortano le petroliere attraverso il canale di navigazione; la base navale di Garden Island gestisce fregate lanciamissili e navi da rifornimento. Una crociera al tramonto a Sydney occupa la stessa acqua di questi movimenti industriali, facendosi strada tra navi da carico ormeggiate e traghetti di ritorno mentre la luce del giorno svanisce e le luci del porto si accendono in sequenza — l'arco del ponte, il piazzale dell'Opera House, i terminal di Circular Quay, i grattacieli degli uffici lungo la sponda settentrionale.
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